產(chǎn)品介紹:
一、產(chǎn)品概述
DBCO-PEG-NHS 是一種可用于高效生物偶聯(lián)的功能性聚乙二醇衍生物,結(jié)構(gòu)中同時(shí)含有應(yīng)變?nèi)玻―BCO)和NHS酯(N-羥基琥珀酰亞胺)兩種活性基團(tuán),中間由聚乙二醇鏈連接。其設(shè)計(jì)理念是通過 NHS 酯與分子中的伯胺基團(tuán)(如蛋白質(zhì)的賴氨酸殘基)進(jìn)行高效酰胺鍵連接,同時(shí)保留 DBCO 端用于后續(xù)的銅離子無催化點(diǎn)擊化學(xué)(SPAAC)反應(yīng)。
該分子常被用作交聯(lián)橋梁,在構(gòu)建生物探針、功能納米材料、藥物遞送體系、生物表面修飾等領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值。
二、結(jié)構(gòu)組成與化學(xué)特性
DBCO(Dibenzocyclooctyne)是一類應(yīng)變環(huán)炔基團(tuán),能在水性環(huán)境中無需銅催化,與疊氮(–N?)基團(tuán)發(fā)生快速、高選擇性的點(diǎn)擊反應(yīng)。該反應(yīng)條件溫和,適用于活體環(huán)境和對金屬敏感的生物分子。
PEG(聚乙二醇)橋鏈的引入可提供柔性空間、降低分子間靜電排斥,并改善整體的水溶性和穩(wěn)定性,此外還具有抑制非特異性吸附的作用。PEG鏈長度可根據(jù)需求調(diào)節(jié)(如PEG1000、2000、3400等),以滿足不同體系的空間要求。
NHS酯為一種廣泛應(yīng)用于胺類偶聯(lián)反應(yīng)的活性酯結(jié)構(gòu),能與伯胺迅速反應(yīng)形成穩(wěn)定的酰胺鍵,尤其適用于蛋白質(zhì)、肽、多聚胺等分子的修飾。該反應(yīng)一般在pH 7.4~8.5的緩沖體系中進(jìn)行,具有高反應(yīng)效率和良好選擇性。
三、反應(yīng)機(jī)制與偶聯(lián)模式
DBCO-PEG-NHS 可通過兩個(gè)步驟完成功能分子的構(gòu)建:
第一步為 NHS 酯與含伯胺分子之間的偶聯(lián),例如修飾蛋白質(zhì)表面的賴氨酸殘基、抗體、寡核苷酸上的氨基尾標(biāo)、納米粒表面引入的氨基層等,形成穩(wěn)定的共價(jià)連接。
第二步通過保留的 DBCO 基團(tuán)與疊氮基團(tuán)反應(yīng),完成 SPAAC(應(yīng)變促進(jìn)的點(diǎn)擊反應(yīng))。該反應(yīng)過程不需要金屬離子催化,常溫下即可進(jìn)行,具有很強(qiáng)的生物兼容性與操作簡便性。
這種“兩端功能化”設(shè)計(jì),使 DBCO-PEG-NHS 成為連接“胺修飾分子”與“疊氮修飾分子”的橋梁,適用于多組分體系的快速偶聯(lián)與標(biāo)記。
四、典型應(yīng)用方向
蛋白質(zhì)、抗體標(biāo)記
DBCO-PEG-NHS 可與蛋白質(zhì)中的伯胺反應(yīng),在不破壞蛋白天然構(gòu)象的前提下,引入 DBCO 活性結(jié)構(gòu)。隨后通過點(diǎn)擊化學(xué)將其與疊氮修飾的探針、藥物或功能材料連接,用于構(gòu)建靶向遞送體系或多模態(tài)探針。納米顆粒功能化
多種納米材料(如磁珠、金納米粒、脂質(zhì)體)常引入氨基表面修飾層。DBCO-PEG-NHS 可高效共價(jià)修飾這些粒子,使其具備點(diǎn)擊活性,從而連接各種疊氮修飾的功能組分,實(shí)現(xiàn)靶向識別、診斷標(biāo)記或遞送功能。表面偶聯(lián)與芯片修飾
在微流控芯片、生物傳感器、微陣列等表面修飾中,DBCO-PEG-NHS 可用于在含胺基表面引入點(diǎn)擊位點(diǎn),進(jìn)而通過疊氮基分子精確構(gòu)建探針層,實(shí)現(xiàn)功能化和檢測信號的高效轉(zhuǎn)導(dǎo)。細(xì)胞表面修飾與探針構(gòu)建
通過先與細(xì)胞膜蛋白上的氨基反應(yīng),引入 DBCO,然后與疊氮修飾的染料、探針、聚合物等連接,可實(shí)現(xiàn)細(xì)胞表面可控修飾,用于成像、分選或靶向遞送實(shí)驗(yàn)。
五、操作與儲存建議
在使用前建議將 DBCO-PEG-NHS 溶于無水 DMSO 或 DMF,制備成高濃度儲備液。NHS酯類對水分較敏感,應(yīng)盡量避免暴露于潮濕環(huán)境,建議現(xiàn)配現(xiàn)用。
與胺類反應(yīng)時(shí),反應(yīng)體系推薦使用無胺緩沖液,如PBS(不含Tris),pH控制在7.4~8.4之間,反應(yīng)可在室溫下持續(xù)30分鐘至2小時(shí)。
點(diǎn)擊反應(yīng)則可在水相條件中直接進(jìn)行,不需添加催化劑,反應(yīng)速度快且對生物體系兼容性好。該類反應(yīng)通常在室溫或37°C條件下完成,可根據(jù)體系濃度適當(dāng)調(diào)整反應(yīng)時(shí)間。
儲存時(shí)建議避光、干燥環(huán)境中,于–20°C下密封保存,避免水解和氧化降解。若長期存放,建議分裝后低溫凍存,減少反復(fù)凍融。
六、小結(jié)
DBCO-PEG-NHS 是一種用途廣泛的雙功能交聯(lián)試劑,結(jié)合了NHS酯的胺偶聯(lián)能力與DBCO基團(tuán)的點(diǎn)擊反應(yīng)優(yōu)勢,適用于多種生物體系中的分子偶聯(lián)、探針構(gòu)建和界面修飾操作。通過其高效、簡便的化學(xué)反應(yīng)模式,可實(shí)現(xiàn)功能分子的模塊化組裝,為生物材料構(gòu)建、診斷平臺開發(fā)以及靶向系統(tǒng)搭建提供有力工具。
如需搭配疊氮修飾的蛋白、多肽、染料、聚合物或納米材料使用,該產(chǎn)品可作為橋梁快速搭建功能化分子體系,適合科研開發(fā)及驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)使用。
產(chǎn)品名稱:DBCO-PEG-NHS
產(chǎn)地信息:陜西 · 西安
包裝規(guī)格:產(chǎn)品提供瓶裝形式,常規(guī)包裝規(guī)格包括100 mg、250 mg 和 500 mg,亦可根據(jù)需求定制。
產(chǎn)品形態(tài):可根據(jù)實(shí)驗(yàn)需要提供為固體、粉末或溶液狀態(tài),便于不同應(yīng)用場景。
儲存建議:為保持產(chǎn)品的活性與穩(wěn)定性,建議低溫冷藏保存。
廠家信息
西安暉瑞生物科技有限公司是一家集研發(fā)、生產(chǎn)和銷售為一體的科研試劑企業(yè),專注于功能分子與高分子材料的開發(fā)與定制服務(wù)。公司擁有成熟的合成技術(shù)體系和豐富的實(shí)驗(yàn)經(jīng)驗(yàn),產(chǎn)品類型覆蓋多個(gè)研究方向,廣泛服務(wù)于高校、科研院所及企業(yè)實(shí)驗(yàn)室。
主營產(chǎn)品包括:合成磷脂、PEG衍生物、嵌段共聚物、順磁/超順磁納米顆粒,金納米材料(納米金、金納米棒)、近紅外染料及其標(biāo)記物、熒光標(biāo)記的葡聚糖、BSA、鏈霉親和素、多種蛋白交聯(lián)劑、小分子PEG化合物等
此外,公司還提供點(diǎn)擊化學(xué)試劑、樹枝狀聚合物、環(huán)糊精、大環(huán)配體、熒光量子點(diǎn)、透明質(zhì)酸修飾物、石墨烯及其氧化物、碳納米材料(包括碳納米管、富勒烯)等前沿材料,并支持客戶根據(jù)具體實(shí)驗(yàn)?zāi)繕?biāo)進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)與功能的定制開發(fā)。
暉瑞生物以技術(shù)驅(qū)動(dòng)和服務(wù)導(dǎo)向?yàn)楹诵睦砟?,致力于為科研人員提供穩(wěn)定可靠的材料解決方案,助力科學(xué)研究高效推進(jìn)。
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