绿原酸的结构特征及配置

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绿原酸是金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一?？Х人嵊肼淘嵊薪瞎惴阂志饔?，但在体内能被蛋白灭活。动物体外的研究证明，绿原酸能不可逆地抑制葡萄糖-6-磷酸酶的水解作用，降低肝糖原的分解并减少外源葡萄糖的吸收。

绿原酸的结构特征：

绿原酸是由咖啡酸与奎尼酸形成的酯，其分子结构中有酯键、不饱和双键及多元酚三个不稳定部分。在从植物提取过程中，往往通过水解和分子内酯基迁移而发生异构化。由于绿原酸的特殊结构，决定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等极性溶剂从植物中提取出来，但是由于绿原酸本身的不稳定性，提取时不能高温、强光及长时间加热。绿原酸的供试液放置于棕色瓶、冰箱（2℃）保存时为稳定。

根据咖啡酰在奎尼酸上的结合部位和数目不同，从理论上讲，单咖啡?？崴岷投Х弱？崴崴槌傻穆淘嵋旃固骞灿?0种，分别为：1-咖啡?？崴?、3-咖啡?？崴?、4-咖啡?？崴?、5-咖啡酰奎尼酸、1，3-二咖啡?？崴?、1，4-二咖啡?？崴帷?，5-二咖啡酰奎尼酸、3，4-二咖啡?？崴?、3，5-二咖啡?？崴?、4，5-二咖啡酰奎尼酸。但到目前为止，从植物中发现的绿原酸异构体有如下：绿原酸（3-咖啡?？崴幔⒁淘幔˙and510）（4-咖啡?？崴幔⑿侣淘幔?-咖啡?？崴幔?、异绿原酸A（3，5-二咖啡?？崴幔⒁炻淘酈（3，4-二咖啡酰奎尼酸）、异绿原酸C（4，5-二咖啡?？崴幔⒗臣凰兀?，3-二咖啡?？崴幔?/span>

绿原酸的配置：

由(1S)-1-乙氧甲酰氧基-3-顺-[3，4-二羟基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羟基环己烷-γ-甲酸甲酯在甲醇中用氢氧化钡催化水解，或由绿咖啡豆中离析而得绿原酸。