一、4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)簡介
英文名稱:4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)
中文名稱:四臂聚乙二醇-丙醛(1)/叔丁氧羰基保護氨基(3)
分子量:2k,5k,10k,20k,40k(可定制)
規(guī)格:1g、5g、10g(可按需包裝)
純度:95%+
4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)是一種多功能化、多臂結(jié)構(gòu)的聚乙二醇(PEG)衍生物,其分子設(shè)計結(jié)合了四臂聚乙二醇(4ARM-PEG)的靈活性、醛基(-CHO)的反應(yīng)活性,以及叔丁氧羰基(Boc)保護的氨基官能團。
二、分子結(jié)構(gòu)特點
1.4ARM-PEG核心:
四臂聚乙二醇(4ARM-PEG)是一種星形聚合物,具有四個線性PEG鏈從中心核向外輻射。這種結(jié)構(gòu)提供了高密度的官能團修飾位點,增強了分子的多功能性和反應(yīng)效率。
2.醛基(-CHO):
每個PEG鏈的末端連接一個醛基官能團。醛基具有較高的反應(yīng)活性,能夠與氨基(-NH?)、肼基(-NHNH?)或羥胺(-ONH?)等發(fā)生特異性反應(yīng),形成穩(wěn)定的共價鍵。這種反應(yīng)性使得4ARM-PEG-Aldehyde可用于生物分子的共價偶聯(lián)、納米材料的表面修飾,以及水凝膠的交聯(lián)。
3.Boc保護的氨基(-NH-Boc):
分子中還包含三個被叔丁氧羰基(Boc)保護的氨基。Boc保護基團在溫和的酸性條件下可以被選擇性去除,釋放出游離的氨基。這種保護策略使得氨基在合成過程中保持惰性,避免不必要的副反應(yīng),同時允許在需要時通過脫保護步驟激活氨基,進一步參與化學(xué)反應(yīng)。
三、化學(xué)性質(zhì)與反應(yīng)性
1.醛基的反應(yīng)性:
醛基可與含氨基的分子(如蛋白質(zhì)、多肽、抗體分子等)發(fā)生希夫堿反應(yīng)(Schiff base reaction),形成亞胺鍵(-C=N-)。亞胺鍵可通過還原劑進一步還原為穩(wěn)定的仲胺鍵(-CH?-NH-),從而實現(xiàn)生物分子的共價偶聯(lián)。此外,醛基還可與肼基或羥胺反應(yīng),形成腙鍵或肟鍵,這些鍵在生物環(huán)境中具有較好的穩(wěn)定性。
2.Boc保護基團的去除:
Boc保護基團在酸性條件下(如TFA/DCM)可被高效去除,釋放出游離的氨基。這一過程通常在室溫下進行,且不會影響其他官能團(如醛基)的穩(wěn)定性。脫保護后的氨基可進一步與活性酯、異氰酸酯、羧酸等反應(yīng),實現(xiàn)分子的進一步功能化。
四、應(yīng)用領(lǐng)域
1.生物分子偶聯(lián):
4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)可用于將蛋白質(zhì)、多肽、抗體等生物分子共價偶聯(lián)到納米顆粒、水凝膠或生物材料表面。醛基與氨基的反應(yīng)提供了高效的偶聯(lián)方式,而Boc保護的氨基則允許在偶聯(lián)后進行進一步的化學(xué)修飾。
2.藥物遞送系統(tǒng):
通過醛基與藥物分子的氨基反應(yīng),可將藥物分子共價連接到4ARM-PEG骨架上,形成聚乙二醇化的藥物偶聯(lián)物。這種修飾可提高藥物的溶解性、穩(wěn)定性和血液循環(huán)時間,同時降低免疫原性。Boc保護的氨基可用于引入靶向配體(如抗體、多肽等),實現(xiàn)靶向遞送。
3.納米材料表面修飾:
醛基可與納米顆粒(如金納米顆粒、量子點、磁性納米顆粒等)表面的氨基反應(yīng),實現(xiàn)納米顆粒的聚乙二醇化修飾。這種修飾可提高納米顆粒的生物相容性,減少非特異性吸附,并延長其在體內(nèi)的循環(huán)時間。Boc保護的氨基可用于進一步引入熒光探針、靶向分子或其他功能基團。
4.水凝膠與生物材料:
4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)可作為交聯(lián)劑,通過醛基與氨基的反應(yīng)形成動態(tài)共價鍵,構(gòu)建水凝膠或生物材料。這種水凝膠具有良好的生物相容性和可調(diào)控的機械性能,可用于組織工程、藥物緩釋和生物傳感器等領(lǐng)域。
五、優(yōu)勢與特點
1.多功能性:
分子中同時包含醛基和Boc保護的氨基,提供了兩種獨立的反應(yīng)位點,允許進行多步化學(xué)修飾,實現(xiàn)分子的多功能化。
2.高反應(yīng)效率:
四臂結(jié)構(gòu)提供了高密度的官能團修飾位點,增強了分子的反應(yīng)效率和交聯(lián)能力。
3.生物相容性:
聚乙二醇(PEG)是一種生物相容性良好的聚合物,廣泛應(yīng)用于生物學(xué)領(lǐng)域。4ARM-PEG-Aldehyde(1)/Boc protected Amine(3)繼承了PEG的這一優(yōu)點,適用于體內(nèi)應(yīng)用。
4.可控性:
Boc保護基團的選擇性脫保護使得氨基的激活時間可控,便于進行多步合成和功能化。
六、相關(guān)試劑
Biotin-PEG-aldehyde,CHO-PEG-Biotin,MW:2000
mPEG-Aldehyde,mPEG-CHO,MW:2000
125061-88-3
mPEG-Aldehyde,mPEG-CHO,MW:5000
125061-88-3
N-Boc-N-bis(PEG2-propargyl)
2100306-86-1
t-Boc-Aminooxy-PEG12-acid
187848-68-6
DBCO-PEG4-NH-Boc
2353410-17-8
Acetal-PEG-NHS,MW:5000
t-Boc-N-Amido-PEG12-propargyl
Boc-NH-PEG12-propargyl
1520979-34-3
DBCO-PEG-ALD,DBCO-PEG-Aldehyde,MW:2000
mPEG-Aldehyde,mPEG-CHO,MW:1000
125061-88-3
Aldehyde-PEG-Aldehyde
CHO-PEG-CHO,MW:10000
Cholesterol-PEG-aldehyde,CLS-PEG-CHO,MW:5000
Methacrylate-PEG-Aldehyde
Methacrylate-PEG-CHO,MW:1000
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