吲哚酚,又稱3-羥基吲哚,與3-吲哚酮為互變異構(gòu),在空氣中自發(fā)二聚成靛藍(lán) 5'。由吲哚酚或其取代物衍生得到的吲哚酚顯色底物是一類重要的顯色底物,是在微生物檢測(cè)方面有著的應(yīng)用。它們是由作為產(chǎn)色原的吲哚酚或其取代物與酶底物間接縮合而成,當(dāng)受到目標(biāo)酶水解作用時(shí)會(huì)釋放出吲哚酚或其取代物,并在空氣中的氧氣氧化下發(fā)生雙分子偶合形成不溶于水.熱穩(wěn)定性高﹑顯色的二聚體染料(即靛藍(lán))。不同的吲哚酚取代物產(chǎn)色原,其顯色結(jié)果也不一樣,常見的如:吲哚酚產(chǎn)藍(lán)色、5-澳4-氯3-吲哚酚產(chǎn)藍(lán)至藍(lán)綠色、5-溴-6-氯-3-吲哚酚產(chǎn)紫紅色,6-氯-3-吲哚酚產(chǎn)橙紅色、N-甲基吲哚酚產(chǎn)綠色和5-碘-3-吲哚酚產(chǎn)紫色,其中應(yīng)用多的是5-溴4-氯-3-吲哚酚、5-溴6-氯-3-吲哚酚,6-氯-3-吲哚酚,是5-溴4-氯-3-吲哚酚。由于吲哚酚取代物作為產(chǎn)色原具有高靈敏性、、顯色性能好等優(yōu)點(diǎn),它們被用于合成顯色底物。

吲哚酚顯色底物是由作為產(chǎn)色原的吲哚酚或其取代物與酶底物間接縮合而成,其合成主要包括中間體乙酸1-乙?；?吲哚-3-基酯的合成及其與酶底物的衍生物縮合兩部分。中間體可以通過以取代苯胺。吲哚酚顯色底物應(yīng)用于微生物檢測(cè),依據(jù)性酶與相應(yīng)底物的性反應(yīng)，一般通過顯色培養(yǎng)基來實(shí)現(xiàn),不同的顯色底物針對(duì)的酶及其應(yīng)用于檢測(cè)的微生物會(huì)有所不同。

酶底物可以是糖、氨基酸、肽﹑酯、核苷酸等,目前已研究出的蚓躲酚顯色底物一般針對(duì)的微生物酶類包括糖苷酶羧酸酯酶、磷酸酶、硫酸酯酶﹑磷脂酶, DNA酶等。乙酸1-乙?；?吲哚-3-基酯與酶底物的衍生物合成顯色底物,除了酯類外,一般的合成路線是,先將乙酸1-乙?；?吲哚-3-基酯選擇性地脫除3位乙酰基(選擇性脫除方法有:堿性水解法、酸性水解法和酯交換法,如式4),得到1-乙?；?3-吲哚酚(由于酮-烯醇式互變,實(shí)際上它是以更穩(wěn)定的酮式結(jié)構(gòu)存在的),接著在堿性等條件下與酶底物的衍生物反應(yīng),后在堿性條件下脫除保護(hù)基來得到目標(biāo)顯色底物的。

5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷

英文名稱：X-gluc；5-Bromo-4-chloro-3-indolyl β-D-glucuronide cyclohexylammonium salt；X-GlcA ；X-glucuronide CHA salt

其他名稱：5-溴-4-氯-3-吲哚基-β-D-葡萄苷酸環(huán)己氨鹽；5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷酸；

CAS號(hào)：114162-64-0或18656-96-7

C20H26BrClN2O7=521.79

：Ultra Pure Grade

含量：≥99.0%

Identification：Pass

Solubility (1%, DMF/Water 1:1)：Pass

Specific Rotation：-86～-90°

性狀：凍干白色粉末狀。該產(chǎn)品是檢測(cè)大腸桿菌中uidA基因（β-葡萄糖苷酶基因β-glucuronidase, GUS）的底物。95%的大腸桿菌具有β-葡萄糖苷酶基因，用這種發(fā)色底物的培養(yǎng)基可以檢測(cè)以及定量食品樣本如肉、奶制品以及貝類中的大腸桿菌數(shù)量。上普遍采用該產(chǎn)品取代傳統(tǒng)方法以檢測(cè)飲用水中的大腸桿菌數(shù)量，該方法大大降低了假陽性和假陰性。該產(chǎn)品也用于檢測(cè)植物中GUS基因融合標(biāo)記

用途：生化研究。β-葡糖醛酸酶（β-glucuronidase (GUS)）基因檢測(cè)的顯色底物。

保存：−20°C

 5-溴-4-氯-3-吲哚辛酯
5-溴-4-氯-3-吲哚基磷酸酯對(duì)甲苯胺鹽
5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-葡萄糖苷
5-溴-4-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-半乳糖苷
5-溴-6-氯-3-吲哚辛酯
5-溴-6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖醛酸苷鈉鹽
5-溴-6-氯-3-吲哚磷酸二鈉鹽
5-溴-6-氯-3-吲哚磷酸酯對(duì)甲苯胺鹽
5-溴-6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷
5-溴-6-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖苷
5-溴-6-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-葡萄糖苷
5-溴-6-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-半乳糖苷
5-溴-3-吲哚-β-D-葡萄糖醛酸苷鈉鹽
5-溴-3-吲哚磷酸二鈉鹽
5-溴-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷
5-溴-3-吲哚-β-D-半乳糖苷
6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖苷
6-氯-3-吲哚-β-D-半乳糖苷
6-氯-3-吲哚-N-乙酰-β-D-葡萄糖苷
6-氯-3-吲哚-β-D-葡萄糖醛酸
6-氯-3-吲哚-β-D-鹽
6-氯-3-吲哚磷酸酯對(duì)甲苯胺鹽
N-甲基吲哚-N-乙酰-β-D-半乳糖苷
N-(2-乙酰氨基)-2-氨基乙酯-磺酸
甘氨酰-精氨酰四甲氧基-β-萘胺

 溫馨提示：西安齊岳生物供應(yīng)產(chǎn)品用于科研，不能用于人體（zzj2021.1.27）