18194-24-6，二肉豆蔻酰基卵磷脂，DMPC的全面解析

一、基本信息

• 中文名：二肉豆蔻?；蚜字?、二肉豆蔻酰磷脂酰胆碱

• 英文名：1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphocholine（DMPC）

• CAS号：18194-24-6

• 分子式：C??H??NO?P

• 分子量：677.93

• 外观：白色粉末或固体

• 溶解性：极易溶于水，可形成稳定的双层膜结构。

• 稳定性：高稳定性，但需低温保存（-20℃以下），避免氧化和热降解。

结构式：

二、核心特性

1. 双亲性结构

• 极性头部（磷酸胆碱基团）：亲水性，与水分子相互作用。

• 非极性尾部（两条肉豆蔻酸链）：疏水性，形成膜的核心结构。

• 功能：在水环境中自发组装成磷脂双分子层，模拟细胞膜的形态和功能。

2. 相变温度

• DMPC的相变温度约为23-24℃，接近生理温度。

• 应用意义：在相变温度附近，膜流动性显著变化，可用于研究膜动态行为及药物释放机制。

3. 化学稳定性与反应性

• 稳定性：高稳定性，不易被氧化，但需避光保存。

• 反应性：

• 羧酸酯基：碱性条件下水解生成醇类产物。

• 磷酸酯基：特定条件下（如氯化钙存在）水解生成脱磷酸基团衍生物。

三、合成方法

1. 氯化酸-甘油衍生物法

• 步骤：

• 氯化酸与甘油衍生物反应，形成中间体。

• 加入磷酸化剂（如磷酸二氯），催化剂（氢氧化钠/钾/铵）催化反应。

• 柱层析纯化产物。

• 特点：经典方法，步骤清晰，但需严格控制反应条件。

2. 肉豆蔻酸-甘油磷酰胆碱法

• 步骤：

• 肉豆蔻酸、甘油磷酰胆碱、1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（EDC）和4-二甲氨基吡啶（DMAP）混合。

• 加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF）作为溶剂，室温搅拌反应。

• 乙酸乙酯和水萃取，无水硫酸钠干燥，减压浓缩得产物。

• 特点：反应条件温和，适合实验室小规模制备。

四、应用领域

1. 生物医学研究

• 细胞膜模型：研究膜的结构、流动性及蛋白质-脂质相互作用。

• 药物传递：作为脂质体、温敏脂质体及微泡超声造影剂的辅料，包裹和?；ひ┪铮ㄈ缈拱┮?、抗生素）。

• 细胞信号传导：探究脂质对酶活性、蛋白质结构及细胞代谢的影响。

2. 药物递送系统

• 脂质体：DMPC与胆固醇、DMPG等磷脂复合，形成稳定脂质体，提高药物生物利用度。

  案例：

• Abelcet：两性霉素B与DMPC、DMPG（摩尔比7:3）复合，粒径150-300nm，用于抗真菌治疗。

• 维替泊芬脂质体：DMPC与EPG复合，包裹光敏剂维替泊芬，用于年龄相关性黄斑变性治疗。

3. 细胞培养与生物材料

• 细胞培养系统：开发新型培养基，支持细胞黏附、增殖和分化。

• 生物材料：制备可降解支架、人工膜等，用于组织工程和再生医学。

4. 有机合成中间体

• 用于合成多肽类药物、维生素及功能性磷脂（如PEG化磷脂）。

反应示例：

• 羧酸酯基水解生成醇类产物。

• 磷酸酯基水解生成脱磷酸基团衍生物。

五、储存与操作注意事项

1. 储存条件：

• 温度：-20℃以下，避免反复冻融。

• 容器：密封玻璃瓶或塑料瓶，避光保存。

2. 操作规范：

• 佩戴防护装备（手套、护目镜、实验服）。

• 在通风橱中称量，避免吸入粉尘。

• 废弃物按化学危险品处理，不可随意丢弃。

3. 安全提示：

• DMPC本身毒性较低，但需防范粉尘刺激呼吸道。

• 避免与强氧化剂接触，防止发生危险反应。

18194-24-6，二肉豆蔻酰基卵磷脂，DMPC

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