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新型3-甲基吲哚衍生物的合成
最近更新時間：2013-2-25
提 供 商：上海研生實業(yè)有限公司資料大?。?/span>20.3KB
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新型3-甲基吲哚衍生物的合成
吲哚衍生物是一種重要的精細化工原料，廣泛用于醫(yī)藥、農藥、香料、食品飼料添加劑、染料等領
域，關于其應用研究一直持久不衰，新的應用領域仍在不斷被開發(fā)出來。醫(yī)藥工業(yè)，吲哚以其*
的化學結構，使得其衍生出的醫(yī)藥和農藥具有*的生理活性，許多生理活性很強的天然物質為吲
哚的衍生物［1-3］; 農藥方面作為植物生長調節(jié)劑、殺菌劑等［4，5］; 在染料工業(yè)，吲哚
衍生的許多下游產品可以作為染料的合成原料，可偶氮染料、酞菁染料、陽離子染料和吲哚甲
烷染料以及多種新型功能性染料［6，7］，我國由于受到原料吲哚供應的限制，研究開發(fā)較少
，因此加強吲哚下游產品的開發(fā)、及應用研究，一直是研究工作者關注的熱點。
在吲哚衍生物的合成研究中，本文zui初設計了合成路線如下所示，即以 3-甲基吲哚（ 1） 為反
應原料，先在 NaH 催化下，發(fā)生 N-烷基化反應，在吲哚的 1 位引入一系列基團，再通過
Vilsmeier-Haack 反應在吲哚的 2 位引入甲?；?乙酰基） ，制備幾種 N-取代基-2-甲?；?乙
?；?-3-甲基吲哚衍生物 3（ 3a 和 3b） ，但在 2 位引入乙?；鶗r，沒有目標化合物生成，對此
本文選擇 ZnCl2作催化劑，3-甲基吲哚（ 1） 與乙酰氯發(fā)生 Friedal-Crafts反應可選擇性生成 2-
乙酰基-3-甲基吲哚（ 4） ，此反應條件溫和，不需要保護和脫保護反應，化合物4 再與烷基化試劑
反應，合成一系列 N-取代基-2-乙?；?3-甲基吲哚衍生物 3（ 3c ～3f） 。
合成新的吲哚衍生物及探索簡單的收率高的吲哚衍生物的合成方法是我們合成和開發(fā)俘精酸酐光致
變色化合物研究項目的重要部分，同時合成吲哚衍生物也為吲哚家族增加了新的成員。前面我們已
經報道了 2-甲基吲哚衍生物的合成方法［13］，本文利用同樣的方法在 3-甲基吲哚的 2 位引入
甲?；?，收率可達 52. 2%，而在 2 位引入乙?；鶗r，得不到目標化合物; 如果通過 Vilsmeier-
Haack 先在 2 位引入乙酰基，主產物為 N-乙?；?3-甲基吲哚［14］。因此，我們采用 Friedal
-Crafts 反應，在 2-位引入乙?；?。首先，在 ZnCl2催化下，3-甲基吲哚和乙酰氯發(fā)生 Friedal
-Crafts 反應，主產物是 2-乙?；衔?，此反應條件溫和，易于控制，常溫即可反應，控制 3-
甲基吲哚、乙酰氯、無水氯化鋅的物質的量比為 1. 0∶ 1. 1∶ 3. 0 時，產率zui高，可達 75%;
如果乙酰氯過量，將在 5 位引入另外一個乙酰基，產生二乙酰基吲哚衍生物，ZnCl2太少，原料
3-甲基吲哚轉化不*。此外，本文以 3-甲基吲哚為底物，先在 2-位引入乙酰基，再進行 N-位
烷基化，不需要 N 位的保護和脫保護反應，簡化合成步驟，提高了產率，是種較為簡便的合成方
法。在親電試劑與 3-甲基吲哚發(fā)生烷基化反應時，溶劑的極性對反應的轉化率影響較大，當選用
THF 溶劑時，本文中選用的其他親電試劑與原料 3-甲基吲哚反應，即使在回流溫度
，反應基本上不發(fā)生，而極性非質子溶劑 DMF 能使底物的轉化率顯著提高，有利于反應的進行。
希望本文的研究方法及新型吲哚衍生物能為吲哚衍生物化學及應用提供一定的借鑒作用。
新型3-甲基吲哚衍生物的合成